Tefano Gabbana rođen je 14. novembra 1962. godine u Milanu. Njegova majka, prije rođenja sina, bila je vrlo lijepa, ali nesigurna žena koja je radila kao pralja. Imala je aferu sa poznatim i veoma bogatim milanskim stilistom-dizajnerom. Kao rezultat ove veze, dobila je vanbračnog sina po imenu Stefano.
Međutim, slavni otac nije napustio dječaka i pružio je njemu i njegovoj majci finansijsku podršku.
Čak ih je doveo u Milano da mu budu bliže, ali u principu nije učestvovao u podizanju sina. Jednom rečju, Stefano je imao prilično bogato detinjstvo.
Odrastao je u visokog, dobro građen mladića, dobro upućen u modu i razvio svoj jedinstveni stil. Tome je doprinela atmosfera u prestonici italijanske mode.
Svaki stanovnik Milana zna za modne trendove. Stefano Gabbana je rođen sa dizajnerskim genima naslijeđenim od oca, ali je i njegova majka imala veliki utjecaj na formiranje njegovog ukusa. Bila je veoma elegantna žena i volela je da se oblači moderno. Na sreću, više nije imala finansijskih poteškoća.
Stefano će je uvek pamtiti kao elegantnu ženu obučenu u jarko crvene pantalone. Zajedno, lijepo obučeni, svaki dan su išli u kupovinu. Pošto je malo sazreo, Stefano je voleo da ide na zabave, gde je odmeravao žene.
Novac koji mu je dao otac omogućio je mladiću da uvek izgleda elegantno i moderno. Najviše su ga privukli modeli izloženi u Fyoruchi radnji. Tih godina Stefano je počeo da razmišlja kako da oblači druge ljude.